Биологически активные препараты для пчеловодства и ветеринарии на основе синтетически полученных метаболитов медоносной пчелы (Apis mellifera L.) и методы их применения

• Автор: Ишмуратова, Наиля Мавлетзяновна
• Шифр специальности: 06.02.04
• Научная степень: Докторская
• Год защиты: 2007
• Место защиты: Уфа
• Количество страниц: 294 с. : ил.

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. ФЕРОМОНЫ МЕДОНОСНОЙ ПЧЕЛЫ: ХАРАКТЕРИСТИКА И СИНТЕЗ
1.1. Маточное вещество - многофункциональный феромон медоносных пчел
1.1.1. Привлекательность 9-оксо- и 9-гидрокси-2Е-деценовых
кислот для трутней при спаривании
1.1.2. Воздействие 9-оксо-2Е-деценовой кислоты на рабочих пчел
1.1.3. Ингибирование выведения матки и процесса роения
1.2. Феромоны железы Насонова
1.3. Механизмы воздействия феромонов
1.4. Феромоны тревоги
1.5. Феромоны расплода медоносной пчелы
1.6. Синтез 9-оксо- и 10-гидрокси-2Е-деценовых кислот
1.6.1. Синтез 9-оксо-2Е-деценовой кислоты
1.6.1.1. Синтезы с использованием реакции Дебнера
1.6.1.2. Синтезы на основе олефинирования алифатических альдегидов
1.6.1.3. Другие примеры синтеза
1.6.2. Синтез 10-гидрокси-2Е-деценовой кислоты
1.6.2.1. Синтезы с использованием реакции Дебнера
1.6.2.2. Синтезы на основе олефинирования алифатических альдегидов
1.6.2.3. Другие примеры синтеза
2. СОБСТВЕННЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ
2.1. Материалы и методы исследования
2.2. Результаты и обсуждение

2.2.1. Усовершенствование методов синтеза 9-оксо
10-гидрокси-2Е-деценовых кислот
2.2.1.1. Синтез 9-оксо- и 10-гидрокси-2Е-деценовых кислот из олеиновой кислоты
2.2.1.2. Исследование конденсации 7-оксо- и 8-гидрокси-октаналей с малоновой кислотой в синтезе компонентов секрета мандибулярной железы медоносной пчелы Apis mellifera L
2.2.2. Изучение токсико-фармакологических свойств 9-оксо-2Е-деценовой кислоты
2.2.3. Феромонные препараты для оздоровления, регулирования поведения и жизнедеятельности медоносных пчел Apis mellifera L
2.2.3.1. Многофункциональный феромонный препарат «Апимил»
2.2.3.1.1. Феромонный препарат «Апимил» как средство для привлечения, поимки и предупреждения
слета пчелиных роев
2.2.3.1.2. Применение феромонного препарата «Апимил»
при подсадке неплодных пчелиных маток
2.2.3.1.3. Использование феромонного препарата
«Апимил» при выводе маток
2.2.3.1.4. Изучение привлекательности феромонной композиции «Апимил» для уховерток
2.2.3.1.5. Экономико-социальные аспекты применения феромонного препарата «Апимил» в пчеловодстве
2.2.3.2. Феромонный препарат «Меллан» для снижения агрессивности и торможения двигательной активности медоносных пчел

2.2.3.3. Феромонный препарат «Опылил» для увеличения
летной активности медоносных пчел в теплицах
2.2.3.4. Феромонный препарат «Кандисил»
2.2.3.4.1. Использование феромонного препарата «Кандисил» для стимулирования роста и развития пчелиных семей в ранне-весенний
период
2.2.3.4.2. Применение феромонного препарата «Кандисил»
в теплицах
2.2.3.5. Феромонный стимулирующий препарат «Аписил» в пчеловодстве
2.2.3.6. «Биосил» - препарат на основе синтетической 10-гидрокси-2Е-деценовой кислоты
2.2.3.6.1. Воздействие препарата «Биосил» на переживание взрослыми пчелами холодового стресса
2.2.3.6.2. Сравнительное исследование влияния феромонных композиций «Биосил» и «Апимил»
на вывод и качество пчелиных маток
2.2.4. Антимикробный препарат на основе 9-оксо-2Е-деценовой
кислоты для лечения субклинического мастита коров
Выводы
Практические предложения
Список литературы
Приложение

r) BrMg(CH2)5OTHP II I l_LOj >_
CuI/2,2'-bipy 2. H2/Pd-CaC03-Pb0
35,74%

TsOH 28 PCC 18 CH2(C02H)2 ,
"O"' "O"' Me0H-H20
93% 85% 91% 4go/0
В синтезе 9-ОДК также была изучена возможность получения 18 исходя из 1,5-дигалоидпентанов [157]. Показано, что наилучшие выходы достигались при использовании дибромида (36). Последний вовлекался в конденсацию с ацетоуксусным эфиром, а галоидная функция в промежуточном 8-бромоктан-2-оне (37) окислялась окисями триэтиламина или пиридина в оксогруппу (схема 15).

Jf/COfit
Me3N-0 „ ш CH2(C02H)21 L Ру-Рур
37,49% 39.5% 46%
С целью повышения устойчивости кетоальдегида 1_8 была проведена предварительная защита кето группы в 37 [157, 158]. Образующийся при окислении оксоацеталь (38) далее конденсировали по Дебнеру, в результате выход 1 повысился с 46% до 50% в расчете на 37 (схема 16).

37 (СН20Н)2 t °/° ^ ^ ^ Me3N-»Q ^ 6^,0 1.СН7(СО,Н)7, Ру-Рур > ,
ТзОН Вг 2. НС1-Н20
88% 38,46% 50%
Гидратация терминальной ацетиленовой функции была применена для введения ©-ацетильной группы при получении 9-ОДК. Ключевая ениновая кислота (41) синтезирована из 8-йод-1-октина (39) через следующую последовательность превращений: вначале окисляли атом углерода, содержащий