Превращения производных орто-(алкенил)анилинов под действием окислителей на основе пероксида водорода

• Автор: Насыров, Марат Фаритович
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2002
• Место защиты: Уфа
• Количество страниц: 132 с. : ил

СОДЕРЖАНИЕ
СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
ВВЕДЕНИЕ
1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
ЕЕ Циклизация с участием атома кислорода
Е Е Е Циклизация с участием карбонильного атома кислорода
Е Е2. Циклизация производных ненасыщенных спиртов
Е ЕЗ. Циклизация с образованием лактонов
Е Е4. Циклизация производных орто-алкенилфенолов
1.2. Циклизация с участием атома азота
1.3. Циклизация с участием атома углерода
Е4. Синтез 3,1(4Н)-бензоксазинов
2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 3 7 2Л. Превращения оршо-(циклопентен-1 -ил)ариламидов
под действием Н2Ог
2.2. Превращения орто-(-метил-1-бутенил)ариламидов
под действием Н2О2
2.3. Превращения орото-(циклогексен-1 -ил)ариламидов
действием под Н202
2.4. Синтез и окисление Н202 ацилпроизводных
оргао-(циклопентен-1 -ил)фенола 5
2.5. Окисление орото-(циклоалкен-1-ил)анилидов
надмуравьиной кислотой
2.6. Окисление Г4-ацетил-2-(циклопентен-1-ил)анилинов диметилдиоксираном и СЮ2
2.7. Превращения орто-{циклоалк-2-енил)ариламидов
под действием Н202

2.8. Синтез некоторых производных на основе продуктов окисления
2.9. Результаты биологических испытаний
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
ВЫВОДЫ
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
ПРИЛОЖЕНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
Ас - ацетил
ТНР - тетрагидропиранил СВг - бензилоксикарбонил ТҐ - трифторметансульфонил Ме - метил Е1 - этил Ріі -фенил Вп - бензил
БМВ - диметоксибензил Ви - бутил СВи -трет-бутил п-Рг-пропил Вг -бензоил Аг -арил Ру -пиридин
БМБО - диметилдиоксиран
ИВБ - Ы-бромсукцинимид
Тя - н-толуолсульфонил
Ме - метансульфонил
ТГФ -тетрагидрофуран
ДХЭ -дихлорэтан
ДМФА -диметилформамид
МХНБК - лгета-хлорнадбензойная кислота
ТБАБ - тетрабутиламмоний бромистый
ПФК - полифосфорная кислота
КССВ - константа спин-спинового взаимодействия

S ЕЮН, HgO

кипячение
Я = Н, Ме, РЬ; X = Н, С1 225
В работе [102] описано образование 2,4-дифенил-3,1-бензоксазина 229 при гидролизе в 90% водном ацетоне неочищенного бромпроизводного 228, полученного из соответствующего дифенилкарбинола 227.
227 228
При кипячении в Ас20 был осуществлен синтез из 0М-бензилидеп)-2-аминобензилового спирта 230 N-ацетил-!,2-дигидро-3,1-бензоксазина 231 [103].
^^СН2ОН

4.5 часа

И=СН-Аг

Аг = 4-(-С6Н4-Н(СН2СН2С1)2)

В работе [104] производные 3,1-бензоксазинов 232, 233 были получены реакцией борфторидов диазония с нитрилами.
^ХН2ОН