Синтез, химические превращения биологически активных функционализованных (O,N)гетеро-1,3-диенов и их кольчатых аналогов

• Автор: Гончаров, Владимир Ильич
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Докторская
• Год защиты: 2007
• Место защиты: Ставрополь
• Количество страниц: 369 с. : ил.

Глава 1. Конденсация Клайзена метилкетонов с диалкилоксалатами и родственные ей реакции в синтезе биологи- 13 чески активных карбонильных соединений (литературный обзор)
1. ]. Химия ацилпировиноградных кислот и их производных
1.2. Биологическая активность продуктов конденсации Клайзена - ацилпировиноградных (2- гидрокси-4-оксо-2-бутеновых) кислот
1.3. Синтез, строение, свойства и биологическая активность 1,3,4,6-тетракарбонилъных соединений (ТКС),
их аналогов и ближайших производных
1.4. Синтезы 3-гетарилхинолинов гетероциклических аналогов 1,3-дикарбонильных соединений
1.5. Применение бис гетероциклических соединений для изучения реакционной способности (на примере 2,3'-бихинолина)
Глава 2. Синтез и особенности строения лоликарбониль-ных систем со сближенными 1,2- и 1,3-дикарбо-нильными звеньями на основе активированных акцепторами окса-1,3-диенов
2.1. Синтез и строение 2,6,7-тригидрокси-4,9-диоксо-2,5,7-декатриеновой кислоты и 2-гидрокси-2-(3-гидрокси-4-метил-2,5-диоксо-3- циклопентенилиден)уксусной кислоты
2.2. Синтез производных хиноксалин-2(1/У)-она
2.3. Галогенирование тетракарбонильных соединений
2.4. Синтез и гетеро-1,3-диенов и их кольчатых аналогов в условиях реакции Виттига
2.5. Синтез кольчатых аналогов поликетидов
Глава 3. Синтез и некоторые реакции моно- и полиядерных
азагетероциклов на основе (О,ЛОгетеро- 1,3-диенов и их производных
3.1. Взаимодействие ацилпировиноградных кислот и их кольчатых аналогов с гидразинами
3.2. Синтезы на основе кольчатых синтетических /V-эквивалентов активированных гетеро-1,3-диенов
Глава 4. Синтез и некоторые свойства бис-гетероциклов
синтетических эквивалентов N-гетеро-1,3-диенов
4.1. Синтез бис гетероциклов из производных 2-(2-оксо1,2-дигидро-37/-индол-3-илиден)уксусных кислот
4.2. Синтез 3-гетарилхинолинов
4.2.1. Синтез 3-гетарилхинолинов циклизацией (3- гетарил-2-аминостиролов
4.2.2. Синтез 3-гетарил-1,2-дигидрохинолинов циклизацией
р -гетари л -2 - аминостиро л ов по Баилсу-Хиллману
4.3. Синтез производных 2,3’-бихинолина с помощью реакции Вильсмайера
4.3.1. Синтез 2,3’-бихинолинов по реакции Вильсмайера
4.3.2. Синтез 1,4-дигидропрозводных 3-арилхинолинов по реакции Вильсмайера
4.3.3. Применение реакции Вильсмайера для создания 2-замещенного хинолинового фрагмент
4.4. Синтез 2,3'-бихинолонов - гетероциклических аналогов трикарбонильных соединений

4.5. Синтезы на основе 3-гетарилхинолонов
4.5.1. Синтез производных 2,3’-бихинолина„ основанный на одноэлектронном восстановлении Г-алкил-3’-(2-хинолил) хинолиний галогенидов
4.5.2. Синтез 1,1 ’-диалкил-3,3’-ди(3-хинолил)-1,1 ’,2,2’- тетрагидро-2,2’- бихинолинов
4.5.3. Реакции 1,Г-диалкил-3,3’-ди(3-хинолил)-1,Г,4,4’-тетрагидро-4,4’- бихинолинов с электрофильными и нуклеофильными реагентами
4.5.4. Создание дополнительной тиокарбонильной группы в производных 2,3’-бихинолина приводящее к гетероциклизации
4.6. Особенности строения 3-гетарилхинолинов и их дигидропроизводных
Глава 5. Биологическая активность замещённых (ОД)ге-теро1,3-диенов и их нециклических и кольчатых аза-аналогов
5.1. Острая токсичность
5.2. Противомикробная активность
5.3. Анатьгетическая активность
Глава 6. Экспериментальная часть
Выводы
Список литературы
Приложения

Схема
R = Alk; Ar; COOEt; X = CI; OEt;
Образующиеся в результате реакции карбонильные соединения с успехом применялись в синтезе, в том числе и для синтеза бисгете-роциклов. В настоящем обзоре мы проиллюстрируем это на примере производных 2,3'-бихинолинов и некоторых 3-гетарилхинолинов.
Первый синтез 2,3'-бихинолина (33а) такого типа был опубликован в 1890 году и включал конденсацию о-аминобензальдегида с хинолил-2-ацетальдегидом (31а) (схема 11) [258,259].
Схема
31а 33а
Впоследствии аналогичным способом был получен ряд производных 2,3’-бихинолина. Так, конденсацией этилового эфира хино-лил-2-пировиноградной кислоты (31Ь) с о-аминобензальдегидом в присутствии пиперидина был получен этиловый эфир 2,3’-