Синтез производных окса- и аза-"птичьей клетки" с дитерпеновым фрагментом

• Автор: Фазлыев, Рушан Рифович
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2009
• Место защиты: Уфа
• Количество страниц: 120 с. : ил.

СОДЕРЖАНИЕ
Список сокращений
ВВЕДЕНИЕ
1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
Реакции [2+2] фотоциклоприсоединения и их применение в синтезах
1.1. [2+2] Фотоциклоприсоединение в синтезе циклобутанов
1.1.1. [2+2] Фотоцикло присоединение в синтезе таксановых систем
1.1.2. [2+2] Циклоприсоединение в синтезе полихинанов
1.1.3. Синтез бензеноидных ароматических продуктов
1.1.4. Синтез клефт молекул по реакции Френдлендера и Фишера
1.1.5. [2+2] Фотоциклоприсоединение в синтезе краун-эфиров
1.2. [2+2] Фотоциклоприсоединение в синтезе гетероциклов
Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
2.1 .Катализируемый ионными жидкостями синтез аддуктов
диенового синтеза левопимаровой кислоты с хинонами
2.2. Синтез пентациклоундеканов с дитерпеновым фрагментом на 55 основе хинопимаровой кислоты pi ее производных
2.2.1. Синтез циклопентенонпимаровой кислоты
2.2.2. Синтез окса-каркасных производных содержащих 57 дитерпеновый фрагмент
2.2.3. Синтез производных аза-«птичьей клетки»
2.3. Прогнозирование свойств синтезированных каркасных
ГЛАВА 3. Экспериментальная часть
3.1. Экспериментальная часть к разделу
3.2. Экспериментальная часть к разделу 2

3.3. Экспериментальная часть к разделу 2
3.4. Экспериментальная часть к разделу 2
Выводы ЮО
Список литературы

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ ЛПК - левопимаровая кислота Впит - 1-бутил-З-метилимидазолий ХПК - хинопимаровая кислота РЬ - фенил Ме — метил В/, - бензоил
Вое — трелг-бутилоксикарбонил Ас - ацетил
рЛУ - микроволновое излучение Е1
Рт V - триметилацетил БФ - бензофенон ТГ- трифторметансульфонил Вп - бензил
ДЦА - 9,10-дицианоантрацен
ТМС - триметилсилил
ДДБ - 1,4-дицианобензол
1-Ви - трет-6 утил
ТВ Б - тре/я-бутилсилил
РСА - рентгеноструктурный анализ
ТВОМБ - шрет-бутилдиметилсилил
Ру - пиридин
Ф.В.П. - флэш вакуумный пиролиз ПЦУД - пентациклоундекан На1 - галоген
ПФА - полифосфорная кислота Те - иорп-толуолсульфонил (тозил)
ЦПД - циклопентадиен ьРг - изопропил

Схема

Двойная конденсация по Фридлендеру цис,цисоид,цис-трицикло[6.3.0.02,6]ундекан-3,11-диона 117, синтезированного в две стадии с практически количественным выходом из 97а, и о-аминобензальдегидов приводит к 3,4:10,11-бис(2’,3’-хинолино)трицикло[6.3.0.02,б]ундеканам 118 [91-92]. Попытка монопротонирования соединения 118 CF3S03H не прошла, протонирование протекает исключительно в оба атома азота хинолиновых колец (схема 42). Описаны РСА двух полиморфных форм дипротонированного соединения 119 и нового катионного комплекса с родием (I) [91, 93].
Схема
]]8 Ц=Н,73% П9
Д=ОМе, 62%
Двойная реакция по Фишеру в отношении к бисгидразоновому производному каркасного дикетона 121 приводит к бисиндолу 122 [94] (схема 43).