Циклизации производных орто-формилбензойной кислоты и соединений с активными N,O-содержащими орто-группировками

• Автор: Белоусова, Людмила Викторовна
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2011
• Место защиты: Ростов-на-Дону
• Количество страниц: 147 с. : ил.

ОГЛАВЛЕНИЕ

Список сокращений
Введение
Г лава 1. Соединения с активными орто-группировками, способные
. участвовать в кольчато-цепной таутомерии (литературный
обзор)
1.1 Фталиды (изобензофуран-2-оны) и фталимидины
(изоиндолин-2-оны). Синтез и свойства
1.2 Синтез биологически активных соединений на основе
фталидов и фталимидинов
Глава 2. Реакции гидразида антранилововой кислоты с о
формилбензойной, о-ацетилбензойной, о-бензоилбензойной кислотами и о-фталевым альдегидом (обсуждение результатов)
2Л Модифицированный вариант синтеза 13,13а-дигидро-бН
фталазино[1,2-£]хиназолин-5,8-диона и 6-амино-6,6а-дигидроизоиндоло[2,1 -<з]хиназолин-5,11 -диона
2.2 Новый синтез 5-метил-и 5-фенилфталазино[1,2-б]хиназолин
8-онов
2.3 Синтез новой конденсированной гетероциклической системы
6,12-дигидро-5//-изоиндоло[2,1 -а [ 1,3,4]-бензотриазепин-5-

Глава 3. о-Формилбензойная кислота в новом синтезе фталимидинов
3.1 Синтез аминофталидов
3.2 Рециклизация аминофталидов во фталимидины в реакциях с
ангидридами и хлорангидридами кислот
3.3 Фталимидины в реакциях амидометилирования органических
соединений
3.4 Синтез ацилгидразонов о-формилбензойной кислоты. Синтез
фталимидинов из ацилгидразонов о-формилбензойной
кислоты
Глава 4. Синтез фталимидинов из ацилгидразонов о-формилбензойной кислоты
4.1 Синтез фталимидинов, связанных амидным мостиком с производными хинолина - аналогов двойных лекарств
4.2 Синтез 3-[ 1 -(ацетилокси)-1,3-дигидро-3-оксо-2//-изоиндол-2-ил]-2-метил-пиримидо[4,5-6]хинолин-4(ЗГ/)-она
Глава 5. о-Формилбензойная и опиановая кислоты в синтезе
конденсированных систем с 1,4-дибензодиазепиновыми и изоиндолиновыми фрагментами Глава 6. Гетероциклизации производных о-фенилендиамина с циклоалканонами и хинонами в конденсированные производные хиноксалина Г лава 7. Экспериментальная часть Выводы
Список литературы

Список СОКРАЩЕНИЙ
ВІХЛР 2,2 ’-бис(дифенилфосфино)-1, Г-бинафтил
вішь 2,2’-дигидрокси-1,1’-бинафтил
Вос третбутоксикарбонил
эви 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен
ОІВАЬ диизобутилалюминия гидрид
БІРЕА диизопропилэтиламин
ІЗМР диметилформамид
ЕБСІ диизопропилкарбодиимид
ОгаЬЬэ II карбеновые комплексы переходных металлов 2-го поколения
НІУ вирус иммунодефицита человека
ШдС гетероядерный одноквантовый корреляционный ЯМР-эксперимент
ІІМВС гетероядерный корреляционный по дальним связям ЯМР
ЕХЯ Х-рецепторы печени
МСЙ многокомпонентная реакция
РТ8 и-толуол су л ь ф о к и сл ота
ТЮН трифторметансульфокислота
тар фактор некроза опухоли
Ugi-4CC 4-х компонентная реакция Уги

Схема
СООМе
аСООН 1. МеІ, К2СО
'СНО

N СООН

СХХІХ
СООМе
2. И-КН.
СХХХІІ и
Синтезу и изучению антиоксидантной активности З-оксоизоиндолин-5-карбоксамида с различными функциональными группами посвящена работа 58. Оксоиндолин-5-карбоновая кислота СХХХУ1 использовалась как скэфолд, из которой генерировали целую серию производных З-оксоиндолин-5-карбоксамидов СХХХУП с замещенными ариламинами. Бромированием 2-метилбензойной кислоты в положение 5 с последующей этерификацией и обработкой У-бромсукцинимидом (ЫВБ) был получен продукт СХХХШ, который циклизовался в присутствии аммиака, давая промежуточный 6-бромоизоиндолин-1-он СХХХ1У с выходом 94%. Далее СХХХ1У был переведен в карбонитрил СХХХУ с Zn(CN)2 при микроволновом облучении. Карбальдегид получали обработкой карбонитрила никелем Ренея в муравьиной кислоте, затем с водным оксоном (Ыа2805) в БМБ получали СХХХУ1 (схема 50).