Синтез новых фотохромных соединений в ряду бензотиенильных производных перфторциклопентена

• Автор: Богачева, Анна Михайловна
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2013
• Место защиты: Москва
• Количество страниц: 124 с. : ил.

Содержание
ВВЕДЕНИЕ
ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
1. Синтез ИСХОДНЫХ перфторциклопентеновых дигетарилэтенов
2. Реакционная способность и функционализация 1,2-бис(
метилбензо[6]тиофен-3-ил)перфторциклопентена
2.1. Реакции электрофильного замещения
2.1.1 Реакции галогенирования
2.1.2 Реакции нитрования
2.1.3 Реакции формилирования
2.1.4 Реакции ацилирования
2.2 Реакции кросс-сочетания
2.3 Реакции 1,2-бис(6-формил-2-метилбензо[6]тиофен-3~ил)перфторцик-лопентена с гидроксиламинами как способ генерирования фотохромов с иминонитроксильными и нитронилнитроксильными радикалами
2.4 Вариация заместителей при атомах С(2) и С(2')
1.2-бшс(2-К-бензо[6]тиофен-3-ил)перфторциклопентена х
2.5 Окисление атома серы в
1.2-бнс(2-метилбензо[£]тиофен-3-ил)перфторциклопентен е
2.6 Несимметричные фотохромы на основе
1.2-бмс(2-метилбензо[6]тиофен-3-ил)перфторциклопентен а
3. Реакционная способность и функционализация
1.2-бис(2-метилтиофен-3-ил)перфторциклопентен а
3.1 Реакции галогенирования
3.2 Реакции формилирования
3.3 Реакции ацилирования
3.4. Получение дикарбоновой кислоты с
перфторциклопентеновым мостиком
3.5 Реакции на основе 1,2-быс(5 -форм ил-2-метилтиофен-З-
ил)перфторциклопентена
3.6 Реакции кросс-сочетания
3.7 Вариация заместителей в положениях С(2) и С(2')
1.2-бис(2-11-тиофен-3 -ил )перфторциклопентена
3.8 Создание 1,2-6^с(5-К-2-метилтиофен-3-ил)перфторциклопентенов
с гетероцикличесими фрагментами в положениях 5 и 5'
3.9 Несимметричные фотохромы на основе
1.2-бис(2-метилтиофен-3-ил)перфторциклопентен а
4. 1,2-£ыс-гетарилциклопентены, получение и модификация
4.1 Синтез циклопентеновых фотохромов
4.2 Получение несимметричных 1,2-бис-гетарилциклопентенов
5. Способы создания флуоресцентных материалов
на основе дигетарилэтенов
5.1 Дигетарилэтены - флуорофоры
5.2 Механические смеси дигетарилэтен-флуорофор
ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
1. Синтез исходного соединения
1.2-бмс(2-метилбензо[6]тиофен-3-ил)перфторциклопентен а
2. Функционализация 1,2-бис(2-метилбензо[6]тиофен
ил )перфторцикл опентена
2.1 Реакции электрофильного замещения
2.1.1 Получение 1,2-быс(6-этоксиоксалил-2-метилбензо[6]тиофен-3-ил)
перфторциклопентена
2.1.2 Получение 1,2-бис[6-(2-бромоацетил)-2-метилбензо[6]тиофен-3-ил]перфторциклопентена и 1 -[6-(2-бромоацетил)-2-метилбензо[6]тиофен-3-ил] -2- [2-метилбензо [6]тиофен-3 -ил]перфторцикл опентена
2.1.3 Реакции нитрования 1,2-бис(2-метилбензо[6]тиофен
ил)перфторциклопентена
2.2 Реакции кросс-сочетания по Сузуки

3. Модификация производных
1.2-бис(2-метилбензо[6]тиофен-Зил)перфторциклопентен а
3.1 Получение производных тиазолов и бензофуранов
1.2-6нс(2-метилбензо[6]-тиофен-3-ил)перфторциклопентена
и их фотохимические свойства
3.2 Получение производных на основе моно- и ди-
нитроперфторциклопентенов
4. Создание оптически управляемых флуоресцентных систем на основе
1.2-6«е(2-метилбензо[6]тиофен-Зил)перфторциклопентен а
4.1 Синтез и оптические свойства новых гибридных соединений на основе
1.2-бис(2-метилбензо[6]тиофен-3-ил)перфторциклопентен а
4.2 Оптические свойства новых композитных смесей на основе
1.2-бмс(2-метилбензо[6]тиофен-3-ил)перфторциклопентена и
тиено[3,4-&]хромонов
ВЫВОДЫ
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
Приложение
Приложение

Схема
ж л \ У/ >__
/Г~< УЛ,
и,/-0 136 °~==/
Известно, что 2,5-дигетарилоксадиазолы-1,3,4 являются эффективными органическими люминофорами.98 Так, например, при исследовании спектральных свойств 2-(2-тиенил)-5-арилоксадиазолов было обнаружено, что они обладают очень интенсивной люминесценцией.99 Это обстоятельство и побудило исследователей создать фотохромные системы 147-149, содержащую тиофеновый, оксадиазольный и фенильный циклы (схема 56).96’
Схема

Пиридин У у

Н2М'ЫН
Пиридин
И = Н (139); ОСН3 (140)

Пиридин

143 С!

РОС!,
В = Н (141); ОСН3 (142)
РОС!3 Н14С6^5>^ N