Исследование взаимодействия 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов с 1,3-CH,NH- и NH,NH-бинуклеофильными реагентами

• Автор: Бубнов, Николай Владимирович
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2013
• Место защиты: Новосибирск
• Количество страниц: 145 с. : ил.

Оглавление
ВВЕДЕНИЕ
Глава 1. Нуклеофильные превращения моноциклических 1Я-пиррол-2,3-дионов под действием бинуклеофильных реагентов (обзор литературы)
1.1. Взаимодействие с бинуклеофильными реагентами
1.2. Взаимодействие с гидроксиламином и гидразинами
1.3. Взаимодействие с енаминокетонами и енаминоэфирами
1.4. Взаимодействие с 1 -метил-3,4-дигидроизохинолинами
1.5. Взаимодействие с о-фенилендиамином
1.6. Взаимодействие с о-аминотиофенолом
1.7. Взаимодействие с о-аминофенолом и
Ы-фенил-о-фенилендиамином
1.8. Взаимодействие с тиомочевиной
1.9. Заключение
Глава 2. Взаимодействие 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-1Я-пиррол-
2,3-дионов с 1,3-СН,ЫН и ЫН,ЫН -бинуклеофильными реагентами (обсуждение полученных результатов)
2.1. Получение 1 -арил-4-ароил-5-метоксикарбонил- 1Я-пиррол-2,3 -дионов (метил 1-арил-3-ароил-4,5-диоксо-4,5-дигидро-1Я-пиррол-2-карбоксилатов)
2.2. Взаимодействие 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-1Я-пиррол-2,3-дионов с СН,ЫН-бинуклеофилами
2.2.1. Взаимодействие 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-1Я-пиррол-
2.3-дионов с 3-ариламино-1Н-инден-Понами
2.2.2. Взаимодействие 1 -арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-1 Я-пиррол-
2.3-дионов с Ы-незамещенным 6-амино-1,3-диметилпиримидин-
2,4( 1 Н,3 Н)-дионом
2.2.3. Взаимодействие 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-1Я-пиррол-
2.3-дионов с 5-амино-3-метил-1-фенил-1Н-пиразолом
2.3. Взаимодействие 1 -арил-4-ароил-5-метоксикарбонил- 1Я-пиррол-2,3-дионов с 1,3 ЫН,ЫН-бинуклеофилами
2.3.1. Взаимодействие 1 -арил-4-ароил-5-метоксикарбонил- 1Я-пиррол-
2.3-дионов с 1,3-дифенилгуанидином
2.3.2. Взаимодействие 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-1Я-пиррол-
2.3-дионов с мочевиной и тиомочевиной
2.3.3. Взаимодействие 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-1Я-пиррол-
2.3-дионовс 1,3-дифенилтиомочевиной
2.3.4. Взаимодействие 1 -арил-4-ароил-5-метоксикарбонил- 1Я-пиррол-
2.3-дионов с семикарбазонами кетонов
2.3.5. Взаимодействие 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-1Я-пиррол-
2.3-дионов с 5-трифторметил-1Н-1,2,4-триазол-3-амином
2.3.6. Взаимодействие 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-1Я-пиррол-
2.3-дионов с 2-аминобензойными кислотами
Глава 3. Экспериментальная часть
ВЫВОДЫ
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
ПРИЛОЖЕНИЕ
ПРИЛОЖЕНИЕ
ВВЕДЕНИЕ
Актуальность темы. Одним из важнейших направлений развития современной органической химии является изучение химических свойств различных производных гетероциклов, на основе которых возможно получение новых классов гетероциклических соединений, в том числе обладающих полезными свойствами. Моноциклические 1Я-пиррол-2,3-дионы, в особенности, содержащие функциональные группы в различных положениях пиррол-дионового цикла, проявляют уникальные свойства в этом отношении и представляют собой интересные объекты исследования.
1-Арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-1 //-пиррол-2,3-дионы являются по-лифункциональными соединениями, содержащими несколько карбонильных групп в гетероядре и в заместителях, что наряду с напряженностью неароматичного пирролдионового цикла придает им высокую реакционную способность по отношению к нуклеофильным реагентам. Ранее проведенные исследования показали, что нуклеофильные превращения этих пирролдионов под действием 1,2 ЫН,N11-, 1,4 N14,N11-, N14,814-, N14,041-бинуклеофилов, а также некоторых 1,3 СНДН-бинуклеофилов приводят к образованию карбонильных производных пяти-, шести- и семичленных азагетероциклов, спиро- и конденсированных гетероциклических систем, в том числе обладающих высокой биологической активностью.
Представлялось перспективным исследовать ранее неизученные реакции с 1,3 СН,М4- и №4Д4Н-бинуклеофильными реагентами, направление первоначального присоединения и последующих рециклизаций и гетероциклизаций.
Цель работы. Исследование взаимодействия 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-1Я-пиррол-2,3-дионов с новыми 1,3-бинуклеофильными
ролдионовый цикл ее еще более увеличивает [54].
с6н
-0.307 о +0.

:+о.ооб
0.302У.

254 ,+0.

+0.137 //
-0.259 о +0.57СИ г
N -0.287 +0.
С+0.335 -0.

О -0.234 -0.

Рис. 1 Молекулярная диаграмма 4-бензоил-5-метоксикарбонил-1-фенил-1Н-пиррол-2,3-диона (2 а). Цифры в числителе - полные заряды на атомах, цифры в знаменателе — коэффициенты 2р2 АО в НСМО.