Синтез и исследование свойств производных перзамещенной изофталевой кислоты

• Автор: Комар, Наталья Андреевна
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2014
• Место защиты: Красноярск
• Количество страниц: 118 с. : ил.

ОГЛАВЛЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ
ГЛАВА I. Литературный обзор
1.1 Способы получения гидроксинитрозосоединений
1.1 Л Введение нитрозогруппы в ароматическое кольцо
1.1.2 Получение оксимов
1.1.3 Гидролиз нитрозоанилинов
1.1.4. Окислительные методы
1.1.5 Метод циклоконденсации изонитрозо-р-дикетонов с кетонами
1.2. Химические свойства производных перзамещенной нитрозоизофталевой кислоты
1.2.1 Г идрирование перзамещенных нитрозосоединений
1.2.2 Алкилирование производных нитрозоизофталевой кислоты
1.2.3 Димеризация нитрозосоединений
ГЛАВА И. Синтез новых ариламидов перзамещенной аминоизофталевой кислоты
2.1 Получение калиевых солей ариламидов 2-гидрокси-5-нитрозо-4,6-диметилизофталевой кислоты
2.2 Выделение и доказательство строения свободных ариламидов нитрозоизофталевой кислоты
2.3 Восстановление перзамещенных ариламидов нитрозоизофталевой кислоты с целью получения новых аминопроизводных
2.4 Хлорацетилирование и диэтиламинирование производных
аминоизофталевой кислоты с ариламидными заместителями в кольце
ГЛАВА Ш. Синтез модифицированных соединений ряда сложных эфиров
перзамещенной аминоизофталевой кислоты
3.1. Ацетилирование сложных эфиров перзамещенной аминоизофталевой кислоты
3.2. Хлорацетилирование производных аминоизофталевой кислоты со сложноэфирными заместителями
3.3. Диалкиламинирование хлорацетилпроизводных аминоизофталевой
кислоты
ГЛАВА IV. Исследование аминопроизводных перзамещенной изофталевой кислоты на биологическую активность
4.1. Исследование in vivo на лабораторных крысах
4.2. Исследование in vitro на культурах бактерий
ГЛАВА V. Экспериментальная часть
5.1. Получение исходных веществ
5.1.1. Удаление влаги из используемых растворителей
5.1.2. Получение изонитрозоацетилацетона
5.1.3. Получение эфиров ацетондикарбоновой кислоты
5.1.4 Получение производных нитрозоизофталевой кислоты со сложноэфирными заместителями
5.1.4 Получение ариламидов ацетондикарбоновой кислоты
5.2. Реакции циклизации изонитрозоацетилацетона с диариламидами ацетондикарбоновой кислоты
5.3. Получение новых аминопроизводных изофталевой кислоты с ариламидными заместителями
5.4. Хлорацетилирование и диэтиламинирование производных аминоизофталевой кислоты с ариламидными заместителями в
кольце
5.5 Ацетилирование сложных эфиров перзамещенной аминоизофталевой кислоты
5.6. Хлорацетилирование перзамещенных аминопроизводных со сложноэфирными заместителями в кольце
5.7. Диалкиламинирование хлорацетилпроизводных сложных эфиров аминоизофталевой кислоты
5.8. Исследование аминопроизводных перзамещенной изофталевой кислоты с ариламидными группами на биологическую активность
5.8.1 Исследования in vivo на лабораторных крысах
5.8.2 Исследования in vitro на культурах бактерий
5.9. Условия записи УФ, ИК, ЯМР и масс-спектров
ВЫВОДЫ
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК
Рисунок 7 - ЯМР 'Н спектр ЯМР ’Н спектр дианилида 2-гидрокси-5-(хлорацстиламино)-4,6-диметилизофталевой кислоты в ДМСО-(і6.
В ЯМР !Н спектре присутствуют сигналы протонов метальных групп ароматического кольца с хим.сдвигом 2.11 м.д., сигналы двух протонов хлорацетильного заместителя в виде синглета с химсдвигом 4.28 м.д., сигналы протонов фенильных колец в области 7.09 - 7.75 м.д., сигналы протонов гидроксильной группы в области 9.30 м.д., сигнал протона ацетаминогруппы с хим.сдвигом 9.63 м.д., сигналы протонов аминогрупп с хим.сдвигом 10,33 м.д.
В ЯМР 13С спектре присутствуют сигналы всех атомов углерода, соответствующие приведенной формуле соединения (рисунок 8).